Nació en Paxton, Nebraska, pero se trasladó a diversos pueblos del este durante su infancia debido a que su padre era militar. Estudió en la Universidad Estatal Austin Peay, en Texas, tras lo cuál se mudó a Tennessee, lugar donde conoció a varios músicos y empezó su carrera musical.
Su tema debut fue Dressed Up like Nebraska. Debido a la buena acogida de la crítica lanzó su segundo disco «Home» en 2000, cuyos éxitos fueron más tarde, usados en shows televisivos y bandas sonoras.
En 2002 lanzó «Under Cold Blue Stars» y en 2003 lanzó «1972», en honor al año en que nació, con un estilo de los cantautores de la época de su nacimiento. En 2005 lanzó «Nashville» y en 2006 «Subtítulo», lo cuál coincidió con su traslado a España.
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